| 明治44年4月 | 創立者西岡重義・西岡朝代によって小樽女子職業学校として小樽市緑町に創立 |
| 大正8年2月 | 小樽緑丘高等女子学校に昇格 |
| 4月 | 第二代校長に西岡重義就任 |
| 昭和23年1月 | 新学制により小樽緑丘高等学校に転換 |
| 4月 | 第三代校長に西岡朝代就任 |
| 昭和27年4月 | 札幌市琴似町山の手に移転し、校名を「札幌香蘭女子学園高等学校」と改称 |
| 昭和33年6月 | 理事長西岡重義が本学園長就任 |
| 昭和36年11月 | 創立50周年記念式典挙行 |
| 昭和38年11月 | 米国オレゴン州ポートランド市オレゴンエピスコパルスクールと姉妹校提携調印 |
| 昭和43年4月 | 第四代校長西岡憲儀就任 |
| 9月 | 西岡憲儀第二代理事長就任 |
| 昭和50年4月 | 第五代校長に福島義治就任 |
| 昭和51年8月 | 屋外グランド整備 |
| 昭和52年4月 | 第六代校長に飛島諄一就任 |
| 昭和53年5月 | 第三代理事長に西岡久美就任 |
| 昭和54年10月 | 姉妹都市ポートランド市親善訪問 |
| 昭和61年4月 | 第七代校長に竹内善隆就任 |
| 昭和62年10月 | 第四代理事長に西岡憲廣就任 |
| 昭和63年4月 | 男女共学に移行し校名を「札幌山の手高等学校」と改称 |
| 平成元年7月 | 姉妹都市ポートランド市親善訪問 |
| 平成2年10月 | 通信衛星を利用した遠隔講義システム、サテライト講座を導入 |
| 11月 | 創立80周年記念式典挙行 |
| 平成9年4月 | 第八代校長に高畠惇彦就任 |
| 7月 | 海外語学研修（オーストラリア）実施 |
| 平成12年4月 | 第九代校長に西岡憲廣就任 |
| 平成16年3月 | ニュージーランド、タカプナグラマー・スクールと提携調印 |
| 7月 | ニュージーランド、セントビーズ・カレッジ校と姉妹校提携調印式を本校で挙行。 35名本校を訪問 第１回国際フェスタ実施 セントビーズカレッジ校派遣・受入開始 |
| 平成17年11月 | アメリカ、セントラルハイスクールと姉妹校提携調印 海外修学旅行（ニュージーランド）実施 |
| 平成18年11月 | アメリカ語学研修実施 姉妹校と交流 |
| 平成19年11月 | アメリカ語学研修実施 姉妹校と交流 |
| 平成23年11月 | 創立100周年記念式典挙行（予定） |
